Timothy Cavicchini nasce a Mantova nel 1984, dopo pochi anni si trasferisce con la famiglia a Monzambano vicino al Lago di Garda. Da giovane frequenta il conservatorio di Mantova per studiare pianoforte. A 14 anni forma la band A.n.D. che pubblica nel 2003 il primo album autoprodotto, Sono solo semplici sogni, e partecipa anche a concorsi musicali locali e nazionali come Arezzo Wave ed Emergenza Rock, al quale conquista il secondo posto. Durante un'esibizione viene notato dal batterista argentino Sergio Andreas Aguero che lo inviterà a formare un nuovo progetto chiamato Mad Joker. Nell'estate 2011 sostituisce Rudi Caniato come cantante della band Ostetrika Gamberini di Rovigo. Nel 2013 partecipa alla prima edizione di The voice of Italy, arrivando al secondo posto. Universal Music Group produce l’ep A fuoco, presentato durante la fase finale del talent. Durante l'inverno 2013 esce il secondo singolo, Altrove, scritto da Graziano Romani e arrangiato da Nicolò Fragile. Nel 2015 esce il terzo singolo Fondamentalmente che gli Ostetrika Gamberini presentano al Coca Cola Summer Festival su Canale 5. Il produttore Gianmarco Mazzi li aiuta a registrare il singolo Ti rubo gli occhi. Il 12 Giugno 2016 presenta a Verona sul palco del Premio Beatrice 2016 il singolo Fidati di me.
Continuano i live della band in tutta italia e nel 2017 escono i singoli Kattivo e Senza se e la band si esibisce sul palco degli I-Days di Monza. Nel 2018 Timothy e gli Ostetrika Gamberini registrano un album di canzoni originali intitolato Nudi e perpendicolari. Grazie al crowfunding e alla fanbase, la band raccoglie i fondi necessari alla produzione, registrazione e distribuzione del disco in meno di 30 giorni. L'album viene pubblicato il 15 maggio 2018.
Il 2019 inizia con un nuovo tour in tutta Italia di Timothy e Ostetrika Gamberini (band che lascerà nell'estate del 2020) e con la pubblicazione dei singoli Disteso sui miei guai e Un giorno impossibile. Timothy è impegnato in TV nel programma All together now in onda su Canale 5. Interpreta un ruolo nel film The carpenter, per la regia di Steven Renso. A fine 2021 Cavicchini torna in studio dall'amico Nicolò Fragile e l'11 gennaio 2022 esce il singolo Io preferisco mentire. Il 3 novembre 2022 pubblica il singolo Due come noi.
Fra aprile e maggio 2023 Timothy, Augusto Bombana e Claudio Luce si ritrovano presso il River Studio di Monzambano per rimasterizzare l'album Sono solo semplici sogni in occasione del ventennale dalla sua uscita. Vengono rielaborati e aggiornati i suoni delle tracce originali e l'album viene rinominato Aennedi I.