Armatori dei governi Inglesi, Olandesi e Francesi divennero eroi, mentre i congregati nella Fratellanza della Costa divennero veri e propri pirati. Nel Settecento la pirateria paralizzava il commercio nei Caraibi, i banditi si rifugiavano a St. Thomas. I cargo carichi di mercanzie passavano tutti per il suo porto e l'ospitalità dei governatori locali proteggevano i fuorilegge come il francese Jean Hamlin, l'inglese George Bond e «Tempest» Robert. Qui fu impiccato Captain Kidd. Edward Teach visse al Blackbeard Castle. Fu immortalato da Stevenson nel celebre romanzo «L'Isola del Tesoro». Per raggiungere Blackbeard Castle si salgono 99 scalini di pietra. Oggi è un National Historic Landmark del Governo Federale. Il Bluebeard Castle, invece, fu costruito da Barba Blu per la sua amata Mercedita. Scoperta la sua infedeltà, la uccise. La costruzione che ancor oggi si vede era una torre d'osservazione privata, un bastione di difesa, oltre al Forte Cittadino di Fort Christian quando St.Thomas era possedimento Danese. Bluebeard Castle è passato in mani private ai primi dell'Ottocento.
Quello che oggi è l'Hotel 1829 fu una casa di un capitano di mare francese, Lavalette, le cui iniziali si possono ancora ben vedere sulle balconate di ferro battuto. Questo Historical Landmark è un albergo classico e romantico che dispone di 12 abitazioni, con ristorante e piscina. La sua costruzione all'epoca richiese ben 10 anni di lavoro di schiavi neri Africani e di bianchi Danesi. Al piano superiore c'è il Museo Haagenson House originale spaccato abitativo dei primi '800. Nel 1585 fu un inglese, Sir Francis Drake, circumnavigatore, mercante di schiavi e armatore con licenza di corsa dalla Corona Britannica, che salpò con la sua flotta attraverso il Canale che oggi porta il suo nome.
Si narra che il leggendario El Draque possa avere urtato sulla spiaggia di Magens Bay a St.Thomas. Oggi sull'isola, la candida spiaggia viene osservata dall'alto della collina, dalla panca che leggendariamente si narra essere quella ove il Pirata Sir Francis Drake teneva d'occhio l'orizzonte: il Drake's Seat una panca di cemento che apre la vista su almeno 100 isole, uno dei più bei panorami da St.Thomas su isolotti quali Inner Brass e Outer Brass, oltre a Hans Lollick. E qui il Corsaro Inglese controllava i vascelli che passavano il Drake Passage. Le scorribande dei pirati sono ormai un mito e St. Thomas è diventata luogo esclusivo per una luna di miele o una fuga romantica.
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